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Aos 18 anos, Nanette O’Hare é a típica boa garota. No fundo, porém, ela nunca se sentiu realmente parte do grupo, sufocando em um permanente desconforto com diversas atitudes das amigas e com os padrões sociais. Mas tudo muda quando, no último ano do colégio, ela ganha um livro de seu professor preferido, o clássico cult O ceifador de chicletes, e fica fascinada com a mensagem de que ela pode ser de fato quem é. Nanette se torna amiga do recluso autor e se apaixona por Alex, um jovem poeta que também é fã do livro.

Em 2000, Vanessa Wye é uma estudante solitária de ensino médio. Talentosa e com o sonho de ser escritora, Vanessa diz não se importar em ficar sozinha, principalmente quando seu professor de inglês, Jacob Strane, um homem de 42 anos, começa a prestar atenção nela, elogiando seu cabelo, suas roupas e lhe emprestando alguns de seus livros favoritos—como Lolita, de Nabokov. Antes que Vanessa perceba, os dois embarcam em uma relação e a jovem acredita que o professor a ama e a considera especial.

Leo Plumb estava bêbado e drogado quando fugiu sorrateiramente da festa de casamento do primo, levando uma das garçonetes a tiracolo. No calor do momento, dirigindo para longe dali, os dois sofrem um acidente de carro com graves consequências. Para fazer com que seus problemas desaparecessem, Leo precisou usar o dinheiro de uma conta da família, um dinheiro sagrado: o pé-de-meia que garantiria o futuro dos irmãos Plumb.